Синоними: Бензен, 2,4-дихлоро-1-метил-; Толуен, 2,4-дихлоро-; 2,4-дихлоро-1-метилбензен; 2,4-DCT; 2,4-ДИХЛОРОТОЛУЕН; 2,4-ДИХЛОРОМЕТИЛБЕНЗЕН; 1,3-ДИХЛОРО-4-МЕТИЛБЕНЗЕН; 2,4-дихлоро-1-метил-бензен

CAS број: 95-73-8
Молекуларна формула: C7H6Cl2
Молекуларна тежина: 161,03
EINECS број: 202-445-8

Повезане категорије:Стандардни пољопривредни и еколошки производи; триазолни фунгициди; фунгицидни интермедијари; пестицидни интермедијари; органске сировине; интермедијари; органски интермедијари; органски; арил; C7; халогеновани угљоводоници; ароматични; градивни блокови; хемијска књига, хемијска синтеза; хидрогенизовани угљоводоници; органски градивни блокови; аналитички стандардни производи; органски градивни блокови; интермедијарни пестициди; халогеновани угљоводоници; органске хемијске сировине.

Употреба и метод синтезе 2,4-дихлортолуена
Хемијске особине: безбојна и провидна течност.
Употреба:
1) Користи се као међупроизводи пестицида, боја и фармацеутских производа, користи се у производњи 2,4-дихлоробензалдехида, лекова као што су адипин, бупрофен итд.
2) 2,4-Дихлортолуен је међупроизвод бактерицида диниконазола и бензилхлортриазола, а Кемикалбук је такође сировина за припрему 2,4-дихлоробензалдехида.
3) Органске синтетичке сировине, које се користе у фармацеутској индустрији за производњу антималаријских лекова, адепина и синтезу вентралне киселине. Користе се у пестицидним интермедијерима за производњу 2,4-дихлоробензил хлорида, 2,4-дихлоробензоил хлорида и 2,4-дихлоробензоеве киселине.

Постоје две синтетичке методе за производњу.
1. Метода 1,2,4-дихлортолуена користи 2,4-диаминотолуен као сировину и добија се диазотизацијом и хлорисањем. У реакциони суд се стављају хлороводонична киселина и вода, загрева се на 50 ℃, раствори се 2,4-диаминотолуен уз мешање, затим се у суд додају хлороводонична киселина и бакар хлорид, равномерно се дода 1% раствор натријум нитрита у Chemicalbook. Температура се одржава на око 60 ℃, остави се да се нанесе слој, доњи сирови производ се пере водом док не постане неутралан, затим се додаје алкалија у алкалију, а затим се пере водом да би се уклонила алкалија, сирови 2,4-дихлортолуен се одваја, а готов производ се дестилује паром. Метода 2,3-хлор-4-толуидина се добија реакцијом диазотизације са натријум нитритом и Сандмајеровом реакцијом са бакар хлоридом.

2.Метод производње и методе припреме су следеће. Код парахлортолуен методе, п-хлортолуен и катализатор ZrCl4 се стављају у реактор, а хлорни гас се испушта да би се спровела реакција хлорисања. Количина хлорног гасовитог гасова се контролише до краја реакције, а затим се реакција зауставља. Добијени реактант садржи 85,1% 2,4-дихлортолуена. Ако се FeCl3 користи као катализатор за спровођење реакције хлорисања на 10～15℃ док релативна густина раствора не достигне 1,025, производ садржи 2,4-дихлортолуен и 3,4-дихлортолуен, а масени однос две компоненте је 100:30. Након завршетка хлорисања, испрати водом до неутралности и третирати 10% раствором NaOH на 100～110℃ да би се уклониле остале нечистоће. Третирани хлорид се ректификационо одваја у високоефикасном ректификационом торњу (2,4-дихлортолуен, т. кључања 200°C, 3,4-дихлортолуен, т. кључања 207°C). Приноси 2,4-дихлортолуена и 3,4-дихлортолуена били су 64,4% и 19,8%, респективно. Орто-хлортолуенска метода о-хлортолуен користи сулфурил хлорид као хлоришуће средство за спровођење реакције хлорисања на 142～196℃. Производи су 2,4-дихлортолуен и 2,3-дихлортолуен, и нереаговани материјал. Састав сировина је 55%, 6% и 39%, респективно. Након дестилације (2,4-дихлортолуен т. кључања 200°C, 2,3-дихлортолуен т. кључања 207-208°C, о-хлортолуен т. кључања 157-159°C), 2,4-дихлортолуен је одвојен. Орто-нитротолуен метод: Орто-нитротолуен се хлорише у присуству катализатора FeCl3 на 35～40℃. Када релативна густина реактанта достигне 1,320 (15℃), материјал се испере до неутралног стања, а реактант садржи 15% сировине, 2-хлор-6-нитротолуен 49%, 4-хлор-2-нитротолуен 21% и 15% полихлорида. Након ректификације и кристализације, добија се 2-хлор-6-нитротолуен. Приноси 4-хлор-2-нитротолуена и 4-хлор-2-нитротолуена су 50% и 30%, респективно. 4-хлор-2-нитротолуен се добија реакцијом хидрогенације и редукције и дестилацијом паром да би се добио 4-хлор-2-амино. Толуен, диазотизација и додавање CH2Cl2 за Сандмајерову реакцију да би се добио 2,4-дихлортолуен. Метода се користи за производњу 4-хлор-2-нитротолуена, који је нуспроизвод 2-хлор-6-нитротолуена (користи се као интермедијер хербицида квинклорак). Метода 2,4-Диаминотолуен 2,4-Диаминотолуен подлеже реакцији диазотизације у присуству NaNO2 и хлороводоничне киселине, а затим се изводи Сандмајерова реакција у присуству Cu2Cl2 да би се добио 2,4-дихлортолуен. Метода са 3-хлоро-4-метиланилином 3-хлоро-4-метиланилином и хлороводонична киселина се додају у реакциони котао, водени раствор NaNO2 се додаје кап по кап на 3～5℃, а додавање се завршава у року од 2～3 сата за диазотизацију. Након реакције, диазотизована течност се додаје кап по кап у раствор хлороводоничне киселине који садржи Cu2Cl2 на 2-5°C да би се извела Сандмајерова реакција и добио 2,4-дихлортолуен. Међу горе наведеним методама, хлорид произведен коришћењем p-хлортолуена и o-хлортолуена као сировина садржи многе нечистоће и има сличне тачке кључања. Неопходно је користити високоефикасне ректификационе торњеве за фракционисање да би се добило више од 98% 2,4-дихлортолуена. Ове две методе су тешке за извођење, а трошкови улагања у опрему су високи. Метода 2,4-диаминотолуена није погодна за индустријализацију, а метода о-нитротолуена и метода 3-хлоро-4-метиланилина за припрему 2,4-дихлоротолуена имају исте основне принципе и обе захтевају диазотизацију и Сандмајер. Као одговор, постоји недостатак веће количине отпадних вода. Метода о-нитротолуена се користи за копроизводњу 2-хлоро-6-нитротолуена, који се даље редукује да би се добио 2-хлоро-6-аминотолуен, који је важан међупроизвод за производњу хербицида квинклорак.