1,3-Дихлоробензен је безбојна течност са оштрим мирисом. Нерастворљив у води, растворљив у алкохолу и етру. Токсичан је за људски организам, иритира очи и кожу. Запаљив је и може подлећи реакцијама хлорисања, нитрације, сулфонације и хидролизе. Бурно реагује са алуминијумом и користи се у органској синтези.
1. Особине: безбојна течност са оштрим мирисом.
2. Тачка топљења (℃): -24,8
3. Тачка кључања (℃): 173
4. Релативна густина (вода = 1): 1,29
5. Релативна густина паре (ваздух=1): 5,08
6. Напон засићене паре (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Топлота сагоревања (kJ/mol): -2952,9
8. Критична температура (℃): 415,3
9. Критични притисак (MPa): 4,86
10. Коефицијент расподеле октанол/вода: 3,53
11. Тачка паљења (℃): 72
12. Температура паљења (℃): 647
13. Горња граница експлозивности (%): 7,8
14. Доња граница експлозивности (%): 1,8
15. Растворљивост: нерастворљиво у води, растворљиво у етанолу и етру, и лако растворљиво у ацетону.
16. Вискозитет (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Тачка паљења (ºC): 648
18. Топлота испаравања (KJ/mol, bp): 38,64
19. Топлота формирања (KJ/mol, 25ºC, течност): 20,47
20. Топлота сагоревања (KJ/mol, 25ºC, течност): 2957,72
21. Специфични топлотни капацитет (KJ/(kg·K), 0ºC, течност): 1,13
22. Растворљивост (%, вода, 20ºC): 0,0111
23. Релативна густина (25℃, 4℃): 1,2828
24. Индекс преламања при нормалној температури (n25): 1,5434
25. Параметар растворљивости (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Ван дер Валсова површина (цм2·мол-1): 8.220×109
27. Ван дер Валсова запремина (цм3·мол-1): 87.300
28. Стандард течне фазе наводи топлоту (енталпију) (kJ·mol-1): -20,7
29. Стандардни топли раствор течне фазе (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Стандард за гасну фазу наводи топлоту (енталпију) (kJ·mol-1): 25,7
31. Стандардна ентропија гасне фазе (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Стандардна слободна енергија формирања у гасној фази (kJ·mol-1): 78,0
33. Стандардни топли раствор у гасној фази (J·mol-1·K-1): 113,90
Метод складиштења
Мере предострожности за складиштење [Чувати у хладном, проветреном складишту. Држати даље од ватре и извора топлоте. Чувати посуду добро затворену. Треба чувати одвојено од оксиданата, алуминијума и јестивих хемикалија и избегавати заједничко складиштење. Опремити одговарајућом разноликошћу и количином противпожарне опреме. Простор за складиштење треба да буде опремљен опремом за хитне третмане у случају цурења и одговарајућим материјалима за складиштење.
Решење:
Методе припреме су следеће. Коришћењем хлоробензена као сировине за даље хлорисање, добијају се п-дихлоробензен, о-дихлоробензен и м-дихлоробензен. Општа метода раздвајања користи мешани дихлоробензен за континуирану дестилацију. Пара- и мета-дихлоробензен се дестилују са врха торња, п-дихлоробензен се таложи замрзавањем и кристализацијом, а матична течност се затим ректификацијом добија мета-дихлоробензен. О-дихлоробензен се флеш дестилује у флеш торњу да би се добио о-дихлоробензен. Тренутно, мешани дихлоробензен усваја метод адсорпције и раздвајања, користећи молекуларно сито као адсорбент, а гасна фаза мешаног дихлоробензена улази у адсорпциони торањ, који може селективно да адсорбује п-дихлоробензен, а преостала течност је мета и орто дихлоробензен. Ректификација за добијање м-дихлоробензена и о-дихлоробензена. Температура адсорпције је 180-200°C, а притисак адсорпције је нормалан притисак.
1. Метода диазотизације мета-фенилендиамина: Мета-фенилендиамин се диазотизује у присуству натријум нитрита и сумпорне киселине, температура диазотизације је 0~5℃, а диазонијумска течност се хидролизује у присуству бакар хлорида да би се добила интеркалација. Дихлоробензен.
2. Мета-хлороанилинска метода: Користећи мета-хлороанилину као сировину, диазотизација се врши у присуству натријум нитрита и хлороводоничне киселине, а диазонијумска течност се хидролизује у присуству бакар хлорида да би се добио мета-дихлоробензен.
Међу неколико горе наведених метода припреме, најпогоднија метода за индустријализацију и ниже трошкове је метода адсорпционог раздвајања мешаног дихлоробензена. У Кини већ постоје производни погони за производњу.
Главна сврха:
1. Користи се у органској синтези. Фридел-Крафтсова реакција између м-дихлоробензена и хлороацетил хлорида даје 2,4,ω-трихлороацетофенон, који се користи као међупроизвод за широкоспектрални антифунгални лек миконазол. Реакција хлорисања се изводи у присуству гвожђе(III) хлорида или алуминијум живе, углавном производећи 1,2,4-трихлоробензен. У присуству катализатора, хидролизује се на 550-850°C да би се генерисао м-хлорофенол и резорцинол. Користећи бакар оксид као катализатор, реагује са концентрованим амонијаком на 150-200°C под притиском да би се генерисао м-фенилендиамин.
2. Користи се у производњи боја, међупроизвода органске синтезе и растварача.
Токсиколошки подаци:
1. Акутна токсичност: интраперитонеална ЛД50 код миша: 1062 мг/кг, нема детаља осим смртоносне дозе;
2. Подаци о токсичности при вишеструким дозама: орална ТДЛо код пацова: 1470 мг/кг/10Д-И, промена тежине јетре у јетри, укупни метаболизам хранљивих материја, инхибиција калцијум-ензима, индуковане промене или промене у нивоу фосфатазе у крви или ткивима;
Орални ТДЛо код пацова: 3330 мг/кг/90Д-И, ендокрине промене, промене у компонентама серума у крви (као што су полифеноли чаја, билирубин, холестерол), биохемијска инхибиција ензима, индуковање или промена нивоа у крви или ткиву - дехидрогенација, промена ензима
3. Подаци о мутагености: конверзија гена и рекомбинација митозеТЕСТ систем: Квасац-Saccharomyces cerevisiae: 5ppm;
Микронуклеус тест Интраперитонеални ТЕСТ систем: глодар-пацов: 175 мг/кг/24 сата.
4. Токсичност је нешто нижа од о-дихлоробензена и може се апсорбовати кроз кожу и слузокожу. Може изазвати оштећење јетре и бубрега. Праг концентрације олфакторног осетљивог фактора је 0,2 мг/л (квалитет воде).
5. Акутна токсичност LD50: 1062 мг/кг (интравенозно код миша); 1062 мг/кг (трбушна дупља миша)
6. Иритантно Нема информација
7. Мутагена трансформација гена и митотска рекомбинација: Saccharomyces cerevisiae 5ppm. Микронуклеусни тест: интраперитонеална примена 175 мг/кг (24 сата) код мишева
8. Канцерогеност Преглед канцерогености IARC-а: Група 3, постојећи докази не могу класификовати канцерогеност код људи.
Време објаве: 22. мај 2025.




